百里奚是虞国人，字井伯，三十余岁才娶到老婆杜氏，为他生了一个儿子。奚家由于贫困的很，在当地又没有好的出路，百里奚遂萌生外出闯闯的念头，却又惦念着无依无靠的妻儿不忍离去。杜氏说：我闻‘男儿志在四方’，乘现在壮年不出去博取功名，非要守着妻儿一同受困吗？我在家能自个照应，不要为念！ 家里仅有一只生蛋的母鸡，杜氏也把它给烹了，给自己的丈夫饱餐了一顿壮行。临别的时候，妻抱其子，牵着丈夫的衣角流泪不止的说到：“你富贵了，不要忘记我们母子啊”，百里奚就这样依依不舍的走了。
首先去的是齐国，想为襄公效力，苦于人生地不熟无人引荐。时光过的很快，一晃数年过去了，百里奚己经沦落为乞丐的食不裹腹，这时他已经是四十岁了。在食至这个地方，有个叫蹇叔的人很惊讶百里奚的相貌说：“你不应该是乞丐啊！”就问他叫什么名子，并让于家中备饭，与谈时事，奚应对如流，指画井井有叙。蹇叔叹道：“以你的才能，何至穷困至此，难不成这是命吗？”遂留奚于自己的家，与他结为了兄弟。蹇叔长奚一岁，百里奚称呼蹇叔为大哥。蹇叔家也很贫穷，就为奚在村中谋了一个养牛糊口的事做。这个时期恰是公子无知杀了齐襄公，新立为君的时候，悬榜招贤，百里奚就想应招出仕。蹇叔说：“襄公有子在外，公孙无知非分窃立，不会有好下场。”百里奚就打消了念头。后来听说周朝王子颓喜欢牛，给予饲养牛的人都得到了丰厚的酬劳，因此就辞别了蹇叔去了周朝。临别时蹇叔提醒他：“有志男儿不可随便委身与人。仕而弃之，则不忠；与同患难，则不智。此行兄弟要慎重决定！我料理好家事，随后就过来观察颓的为人。”奚至周，拜见王子颓，显露了自己在饲养牛这方面的本事。颓非常高兴，就想着用为家臣了。不日蹇叔就到了，百里奚带着他见到了王子颓。退出来后，蹇叔对百里奚说：“颓志大而才疏，身边都是谗谄的小人，他必有觊觎非份的事情，我看他不足成事，还是远离为妙。” 百里奚因为久别妻子，就想着回到虞国的家乡看看。蹇叔说：“虞有贤臣叫宫之奇，是我的故人，相别已久，吾也想去拜防他。弟若回去，我和你同行。”遂与奚同去虞国。百里奚在外闯荡的这些年，妻子杜氏带着孩子，由于家里实在贫困的揭不开锅，早已流落他方不知了去处，百里奚回来后，触景生情感伤不已。
蹇叔见到了久别的宫之奇，因说到百里奚才能，宫之奇遂荐给了虞公，虞公拜奚为中大夫。蹇叔对百里奚说：“我看虞君见小而自用，也不是可为的主公。”奚说：“弟久处贫困，尤如鱼在陆地上，是迫切想着有勺水自濡啊！"蹇叔说：”弟为解贫出仕，我不好阻止你。来日若想见我，就到宋国的鸣鹿村，其地幽雅，吾将择居于此。“蹇叔别过，百里奚遂留了下来为虞公办事。待晋国灭了虞国后，欲起用百里奚为晋办事，百里奚不忍撇下沦为寄人篱下的虞公。说：”吾既不智矣，敢不忠乎？“于是，晋国就将百里奚作为秦穆公迎娶的晋献公长女伯姫的陪嫁人员遣向了秦国。百里奚长叹道：“吾抱济世之才，不遇明主，而展其大志，又临老为人媵，比于仆妾，辱莫大焉！"行至中途就择机逃走了。