南平虽然国微人稀，地狭兵弱，却处在天下之要冲，南北之通衢之地，这里曾是当年赤壁之战的主战场。
后梁时期，南汉、闽、楚皆向梁朝称臣，每年运往开封的贡奉，都要经过南平地界。高季兴觊觎这些贡品和生辰纲，于是就在官道上，明目张胆地开黑店，把上贡的使者麻翻了，劫其财物。使臣到高季兴这里报案，老高贼喊捉贼，总也抓不到贼，最后只能不了了之。
至南汉、闽、楚都称帝后，高季兴对南北称帝诸国，全都上表称臣，拜各个山头为老大。这样的好处，一是别人不好意思打你，二是可以获取各位老大的赏赐。
南平一直靠着征收商税和掠夺过境的财物维持用度，时间久了，被劫的使臣，也就慢慢明白是怎么回事了。自此，高季兴就得了诨号，江湖人称“高赖子”。
生活不易，且行且珍惜。高季兴也认了，你叫不叫爷赖子，爷就是了！
后唐庄宗李存勖长子魏王李继岌灭蜀后，命人押送财物乘船顺江而下，准备运往都城洛阳。
同光四年（926），兴教门之变爆发，唐庄宗被杀，李嗣源在洛阳称帝，是为后唐明宗。押运战利品回京的魏王李继岌，顿时成了一支孤军。
高季兴得知消息，亲自带领一支人马，在半道上劫了魏王李继岌，杀死押送的使者，将伐蜀的战利品，无数车宝贝和美女全部截留。等于后唐损兵折将，白忙乎了一阵子，是在给高季兴打工。
李继岌败军退往凤翔，行至渭南，手下的人都跑得差不多了，魏王人财两空，成了孤家寡人。宦官李从袭对李继岌说：“大事去矣，福不可再，魏王你好自为之吧。”李继岌彷徨哭泣，不知所措，他面朝下趴在床榻上，命令手下的仆夫李环将自己活活勒死。
高赖子经常明目张胆地截获各国入贡的贡品，还想随时扩大自己的地盘，哪个皇帝都不会高兴，也不能容忍。
“你小子有完没完，把给朕的贡品都给截胡了，独吞了，你把朕当空气吗？”
后唐明宗李嗣源，每次上阵杀敌，总是一马当先，横冲直闯，江湖人称“李横冲”。丢失贡品的几个国君，把状子直接告到李嗣源那里，李嗣源再也淡定不起来了，他那“横冲”的脾气，如何能吞下这口恶气。
既然忍无可忍，那就直接开打。
天成二年（927），后唐明宗任命襄州刘训为招讨使，讨伐高季兴。在派兵讨伐的同时又鼓动他国的军队联合夹攻高季兴。
不久，刘训攻下夔州、忠州、万州。
高季兴本来只有三州之地，哪能禁得起这么霍霍，再打，再打就国破人亡了。
他转身投向了吴王杨溥的怀抱，天成三年（928）六月，高季兴以荆州、归州、峡州三州之地向南吴称臣，被杨溥册封为秦王。
同年九月，高季兴在白田打败楚军，俘获进献将吏三十四人给吴王杨溥。
天成三年农历十二月（929年1月），就在高季兴被封为秦王的第一年，脚气病发作。